Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 6, 2024 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder.
Nomenklaturudvalget får indimellem henvendelser om dansk kemisk nomenklatur fra de oversættere i EU, hvis opgave det er at oversætte EU-lovgivning på kemiområdet (i bred forstand) fra engelsk til dansk.
En oversætter sendte os følgende oplæg:
| ENGELSK | DANSK |
| Sinapyl alcohol 4-O-glucoside (eleutheroside B, syringin, 2) | Sinapylalkohol 4-O-glucosid (eleutherosid B, syringin, 2) |
og bad om kommentar til oversættelsen. Den engelske tekst er kildeteksten. Sædvanligvis er oversætternes kildetekster ikke til diskussion; de skal simpelthen bare oversættes. Vor læser vil måske også mene, at det her da er piece of cake: vi stryger slut-e’erne på ’glucoside’ og ’eleutheroside’, så bliver disse navne danske; og pedanten vil eventuelt påpege, at det ’O’ da vist skal kursiveres (både på engelsk og på dansk), og at mellemrummet i det danske navn skal erstattes af en bindestreg.
Ja, rigtigt nok, men der er nu lidt mere at sige om det her.
Først må vi have styr på, hvad sinapylalkohol er. Går man på hjemmesiden Dansk Kemisk Nomenklatur [1] (DKN) og søger på sinapylalkohol, finder man det ikke umiddelbart, men sætter man flueben i ’Søg også i ordforklaringerne’ (ofte en god idé!), finder man
sinapinalkohol (trivialnavn)
dss. sinapylalkohol (trivialnavn), 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
C11H14O
537-33-7 (link til CAS Common Chemistry).
Så vidt så godt. Navnet med sinapylalkohol fra oversætterne ser da besnærende ud – er det ikke rimelig systematisk konstrueret? Nej. Problemet er, at glucosider skal navngives ud fra en substituentgruppe, ikke ud fra en tænkt alkohol; man kan sige, at oxygenatomet på glucosedelens carbonatom nr.1 i et glucosidnavn tilhører glucose, ikke alkoholdelen. Navnet ’4-O-glucosid’ i forlægget skal formentlig forstås, som at glucosedelen sidder på sinapylalkohol i 4-stillingen i dens ring. Det tilkendegiver man blot ikke sådan; navnet er ovenikøbet ikke éntydigt i det her tilfælde, da der er to 4-positioner i molekylet, én i hver ring.
Vil man lave en substituentgruppe ud af sinapylalkoholdelen i navnet ovenfor, skal man vende dens systematiske navn om, og så vil man for den samlede forbindelse ende med et navn stort set som dette:
4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenylglucosid.
Er det så syringin? Søger man på DKN-siden, finder man
syringin (trivialnavn)
{4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl}-β-D-glucopyranosid
C17H24O9
118-34-3 (link til CAS Common Chemistry).
Så: ja, men her er der lidt mere specifik stereokemi. Det er et glucopyranosid, altså det specificeres, at glucosedelen er på den seksleddede pyranose-ringform, og der er trans-konfiguration omkring dobbeltbindingen. Det stemmer med angivelsen for syringin hos CAS og i flere andre kilder, for eksempel Merck Index [2] og ChEBI [3]. Se figur 1 for denne struktur.
(For nørder: I sandhedens interesse kunne man godt konstruere et alternativt navn ved at fjerne phenolgruppen i sinapylalkohol og indsætte substituentgruppen ‘glucopyranosyloxy’ dér. Det ville bare ikke mere være et glucosidnavn. Ligeledes bør det nævnes, at IUPAC’s foretrukne systematiske navn (PIN) for sinapylalkohol faktisk er baseret på phenol, så det behøver ikke at “vendes”).
Hvad så med eleutherosid B? Nomenklaturudvalgets mission er sådan set primært at fremme danske versioner af systematiske navne konstrueret efter IUPAC’s anbefalinger. Der er for mange trivialnavne i verden til, at vi kan forholde os til dem alle. Men lad os alligevel lige se på det her.
Man skal passe på. En første søgning på internettet førte via researchgate til artiklen [4]. Der er dog noget galt med de dér viste formler for eleutherosider, da der mangler en methylengruppe i alle carbohydratdelene, hvis det skal være glucosider.
Hos ChEBI [3] finder man to opslag: eleutherosid E og eleutherosid B1, som er nogle andre forbindelser; men under syringin står der, at det også kaldes eleutherosid B. De skriver endvidere:
Syringin is a natural chemical compound first isolated from the bark of lilac (Syringa vulgaris) by Meillet in 1841. It has since been found to be distributed widely throughout many types of plants. It is also called eleutheroside B, and is found in Eleutherococcus senticosus (Siberian ginseng).
Godt så. Det mystiske tal ’2’ i tabellen, som havde forvirret undertegnede først i betragtning af ChEBI’s eleutherosid B1 – var der så også et B2 måske? – viste sig at være en figurhenvisning, der var planlagt til at forsvinde, heldigvis (og gjorde det).
Hvad er EU’s interesse i forbindelse med det ene eller andet af disse navne? Det viser sig, at forbindelsen optræder i 024/285 KOMMISSIONENS GENNEMFØRELSESFORORDNING (EU) 2024/285 af 17. januar 2024 om godkendelse af tinktur af russisk rod af Eleutherococcus senticosus (Rupr. & Maxim.) Maxim som fodertilsætningsstof til hunde, katte og heste (!).
Forordningen findes let på nettet. Efter korrespondance mellem EU-oversætterne og forfatterne til forordningen (og dermed til kildeteksten ovenfor) om nomenklaturen viste det sig, at forfatterne ikke var varme på de korrekte systematiske navne, som de mente kun kan forstås af kemikere. De kunne lide syringin og eleutherosid B, som giver forbindelsen til de planter, hvori forbindelsen forekommer. Fair nok; som bekendt er trivialnavne normalt ikke skadelige, hvis man ved, hvad de betyder, men hvorfor holde fast ved også at anføre tvetydige og ukorrekt konstruerede systematisk-agtige navne? (Sådan endte det nemlig i den trykte forordning; i øvrigt også for ovennævnte eleutherosid E, der ligeledes er omtalt dér, og som har en analog nomenklaturproblematik til eleutherosid B). Ak!
Begynder man at undersøge russisk rod, sibirisk ginseng og indholdsstoffer af disse i et bredere perspektiv, kommer man vidt omkring. Det må vi overlade til fagfolk og andre interesserede læsere.
TD, Nomenklaturudvalget
Referencer
1. http://www.kemisknomenklatur.dk.
2. https://www.ebi.ac.uk/chebi.
3. THE MERCK Index [11th Ed. Merck & Co., 1989].
4. D. Załuski, R. Kuz´niewski, Z. Janeczko: HPTLC-Profiling of eleutherosides, mechanism of antioxidative action of eleutheroside E1, the PAMPA test with LC/MS detection and the structure-activity relationship. Saudi Journal of Biological Sciences 25 (2018) 520–528. DOI: 10.1016/j.sjbs.2016.01.018.
