Sort henna bruges til tatoveringer, men det kan give allergi.
Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 9, 2011 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder. Se relaterede artikler nederst på siden.
Af Poul Erik Hansen og Ken Wilkins, Institut for Natur, Systemer og Modeller, RUC
Allergi er et voksende problem i Danmark. Grundene kan være mange og er ofte uafklarede, men i visse tilfælde er de klare og selvskabte. Sort henna anvendes i en række kosmetiske produkter, bl.a. eyelinere, men også til tatovering, og det er skyld i mange tilfælde af overfølsomhed. Det har ikke som navnet antyder noget med henna, der bruges til hårfarvning, at gøre.
Midlertidige tatoveringer
Sort henna anvendes i stor stil til midlertidige tatoveringer. Det er pga. indholdet af p-phenylendiamin (PPD) allergifremkaldende. Politiken har d. 5 maj 2011 bragt et af de billeder, der har været fremme i pressen af unge piger med opsvulmede ansigter forårsaget af p-phenylendiamin. Ud over at være allergifremkaldende er aromatiske aminer mistænkt for at være kræftfremkaldende. Dog tyder foreløbige undersøgelser af p-phenylendiamin på, at stoffet ikke er kræftfremkaldende [1].
Et spændende alternativ
Pga. de udbredte problemer med overfølsomhed er det oplagt at lede efter mindre skadelige alternativer. Et godt bud på en erstatning er en gele fra planten jagua (Genipa americana) også kaldet huito [2]. Stoffet har bl.a. været brugt af sydamerikas indianere til dekoration, inden de gik i krig. Af aktive farvestoffer i planten kan nævnes genipin (1) og glycosidet geniposid (2). Sidstnævnte skal dog afsukres inden det giver farve.
Viden om farvestoffet
Genipin findes bl.a. i Gardenia jasminoides, der stammer fra Kina. Stoffet med strukturen (1) er farveløst. Den blå farve, der dannes, skyldes, at genipin reagerer med primære aminer og under oxidation bliver blå [3]. Strukturen af det blå stof er ikke kendt i detaljer, men første trin menes at være stoffet genipinox (3) [4]. Det blå pigment er komplekst med en molvægt på ca. 15.600 [5].
Når genipin (og/eller derivater) anvendes til tatoveringer, bliver farven mørkeblå-sort, sandsynligvis fordi der sker crosslinking med proteiner i huden. Aminosyrer som lysin er en aspirant til farvedannelse pga. aminogruppen i sidekæden. Farven er meget resistent, men forsvinder når de yderste hudlag skaller af.
Biologisk virkning
Genipin er foreslået som crosslinker med gelatine og chitosan og til brug i sårheling [6]. Det anvendes i Østen som farvestof i madvarer, men alle referencer til det ender blindt. Genipin anvendes også i traditionel kinesisk medicin, men der findes meget lidt medicinsk litteratur om det blå stof [7].
Strukturen og den fulde biologiske virkning er endnu ikke kendt, så der mangler stadig meget forskning. Indtil da fremstår geler fra Genipa americana som et lovende alternativ til brug ved midlertidige tatoveringer.
Referencer
1. H. M. Bold og K. Golka, Crit. Rev. Toxicol. 37 (2007) 521.
2. Referencer kan findes på nettet under tatoo jagua
3. S.-W. Lee, J.-M. Lim, S.-H. Bhoo, Y.-S. Paik og T.-R. Hahn. Anal.Chim.Acta 480 (2003) 267.
4. R. Touyama, K. Inoue, Y. Takeda, M. Yatauzuka, T. Ikumoto, N. Moritme, T. Shingu, T. Yokoi og H. Inouye. Chem. Pharm. Bull. 42 (1994) 1571.
5. R. Touyama H. Inoye og H. Sezaki. Jpn. J. Toxicol. Environ. Health 40 (1994) 259.
6. W. H. Chang Y. Chang, P. H. Lai og H. W. Sung. J. Biomater. Sci. Polymer edn. 14 (2003) 481.
7. A. Arimoto-Kobayashi, M. Machida, K. Okamoto og A. Yamaguchi, Mutatagenisi, 20 (2005) 229.
