Methylxanthinerne, som er ansvarlige for de populære stimulerende drikkes virkning, konsumeres i meget store mængder. Her redegøres for deres kemi, farmakologi og toksikologi.
Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 6/7, 2004 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder. Se relaterede artikler nederst på siden.
Af Alexander Senning, Kemisk Institut, DTU
Kaffe, te, kakao og coladrikke konsumeres i stort set hele verden i enorme mængder. I året 2000 androg f.eks. verdenshøsten af grønne kaffebønner 7.092.000 t, af kakaobønner 3.159.000 t og af te 2.853.000 t.
Nytteplanterne
De nytteplanter, der dyrkes pga. deres karakteristiske smagsstoffer, men ikke mindst for deres indhold af de stimulerende alkaloider coffein og/eller theobromin, er frem for alt Coffea arabica og Coffea canephora, som under handelsnavnene arabica og robusta dækker hhv. 75 og 25% af verdensforbruget. Kaffeplanten Coffea liberica er af helt underordnet betydning. Te kommer fra planten Camellia sinensis og kakao fra tropernes Theobroma cacao (familie Sterculiaceae). Til familien Sterculiaceae hører også de kolanøddeproducerende tropiske planter Cola acuminata, Cola nitida og Cola verticillata som bruges til fremstilling af de populære coladrikke. Mindre kendt uden for Brasilien er den stimulerende læskedrik guaraná lavet på basis af frø fra planten Paullinia cupana. Tilsvarende lokal betydning i Sydamerika har teen maté, som laves på blade og skud af planten Ilex paraguarensis. Begges stimulerende virkning tilskrives coffeinindholdet [1].
Kemien
Alkaloidet coffein og dets stimulerende virkning blev opdaget hele tre gange: som karakteristisk bestanddel af kaffe, af te (hvor det oprindeligt fik navnet thein) og endelig af kolanødder, hvor det oprindeligt døbtes kolatin. Den efterfølgende strukturbestemmelse som 1,3,7-trimethylxanthin viste, at det drejede sig om en methylxanthin. Te indeholder foruden coffein methylxanthinen theophyllin (3,7-dimethylxanthin), og i kakao støder man ved siden af en mindre mængde coffein på den karakteristiske methylxanthin theobromin (1,3-dimethylxanthin). Stoffet 1,7-dimethylxanthin, med trivialnavnet paraxanthin, optræder sammen med theobromin som metabolit af coffein [1-4,6]. De mange og komplicerede smags- og farvestoffer i de stimulerende drikke, som er helt afgørende for nydelsen, er et kapitel for sig, som ikke skal diskuteres her.
Brugen
Typisk indeholder en kop kaffe 65-175 mg coffein, en kop te 50 mg coffein og 1 mg theophyllin og en kop kakao 250 mg theobromin og 5 mg coffein. De 360 ml coladrik i en typisk flaske indeholder 40-50 mg coffein. Det svarer ikke til kolanøddernes lave naturlige coffeinindhold, men opnås ved tilsætning af coffein, som jo bl.a. er et overskudsprodukt ved decoffeinering af kaffe [2,4]. Coffein og theophyllin bruges også som lægemidler [2,5].
Fysiologien
Methylxanthinernes fysiologiske virkninger er afslapning af den glatte muskulatur, stimulering af centralnervesystemet, stimulering af hjertemuskulaturen og forøget diurese (udskillelse af urin) (tabel 1). Man regner med, at den CNS-stimulerende virkning af coffeinholdige drikke betyder knap så meget for en udhvilet alert person, men modvirker frem for alt træthedstilstande. Mange af de kaffedrikkere, der lider under reel eller indbildt søvnløshed efter deres aftenkaffe, tyr derfor til decoffeineret kaffe, som dog er mere populær i USA end i Europa [2,3].
Virkningsmekanismen
Mekanismen for methylxanthinernes fysiologiske virkninger bunder i, at de i lighed med adenosin og cyklisk adenosin-3′,5′-monophosphat (cAMP) er purinderivater. Pga. dette slægtskab blokerer de adenosinreceptorerne som spiller en rolle ved reguleringen af blodtrykket og ved kroppens styring af sove- og vågenperioderne. Desuden inhiberer methylxanthinerne phosphodiesteraserne, som nedbryder cellernes cAMP. Det fører til en stimulering af hjerteaktiviteten. Den første af de to mekanismer er kvantitativt mest betydningsfuld [2]. Med den aura de coffeinholdige drikke har fået i befolkningens bevidsthed, kan man bestemt ikke se bort fra et væsentligt indslag af placeboeffekt i deres ønskede virkninger.
Toksikologien
Mht. en eventuel sundhedsrisiko ved f.eks. intensiv kaffedrikning foreligger der meget omhyggelige studier med titusindvis af forsøgspersoner, som udelukker en forøget risiko for f.eks. hjerte-karsygdomme [4]. Det er blevet vist at methylxanthinerne let passerer moderkagen og dermed også kan påvirke et foster. Ifølge de foreliggende forsøg med især mus og rotter er det fortrinsvis fosterets kønsdifferentiering, der påvirkes af methylxanthiner [6].
Ved omgang med engelsksproget litteratur er det værd at bemærke, at coffein på engelsk hedder caffeine, et navn som pudsigt nok korresponderer bedre med det danske ord kaffe end med det engelske ord coffee.
Referencer:
1. Belitz, H.-D., Grosch, W.: Food Chemistry, 2. udgave, 1999, Springer, Berlin etc.
2. Hardman, J. G., Goodman & Gilman’s The Pharmaceutical Basis of Therapeutics, 10. udgave, 2001, McGraw-Hill, New York etc.
3. Mutschler, E., Geisslinger, G., Kroemer, H.K., Schäfer-Korting, M.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. udgave, 2001, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.
4. Ballmer-Weber, P.E.: Kaffee und Tee – unbedenkliche Muntermacher? Aktuel. Ernaehr. Med., 2002, 27: s. 300-303.
5. The Merck Index, 13. udgave, 2001, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA.
6. Eteng, M.U., Eyong, E.U., Akpanyung, E.O., Agiang, M.A., Aremu, C.Y.: Recent Advances in Caffeine and Theobromine Toxicities: A Review. Plant Foods Hum. Nutr., 1997, 51, s. 231-243.
