Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 9, 2002 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder. Se relaterede artikler nederst på siden.
Dette for mange lidt mystiske udtryk står for (w-3)-umættede fedtsyrer (hvor lokanten udtales »omega minus tre«); og hvorfor nu det?
Ifølge IUPAC-nomenklaturen nummereres alkansyrernes C-atomer med carboxyl-C-atomet som nummer 1 som vist for stearinsyre (octadecansyre)
formel indsættes
stearinsyre = octadecansyre
Inden IUPAC-nomenklaturen blev indført, foretog man nummereringen med græske bogstaver, begyndende med det første C-atom, som overhovedet kunne have en substituent, deltage i en dobbeltbinding etc. Således forblev C-1 unummereret, C-2 blev til C-a, C-3 til C-b osv.:
stearinsyre = octadecansyre
Dette gamle nummereringssystem (som var enerådende i den tid fedtsyrerne blev opdaget og karakteriseret) havde en oplagt ulempe: når kemikere havde ærinde ved f.eks. C-15, var det meget få, der vidste eller gad finde ud af, hvad det femtende bogstav i det græske alfabet hedder. Det blev der rådet bod på, ved at man kaldte det sidste C-atom i kæden (uanset kædelængden) for C-w (w, omega, er som bekendt det sidste bogstav i det græske alfabet), det næstsidste for C-(w-1), det andetsidste for C-(w-2) og så fremdeles:
stearinsyre = octadecansyre
Ved hjælp af denne nomenklatur kunne man på en overskuelig måde angive positionen af den yderste dobbeltbinding i en umættet fedtsyre og snildt systematisere en række ernæringsmæssigt vigtige naturligt forekommende umættede fedtsyrer i bl.a. følgende »familier« [hvor alle C=C-bindinger har (Z)-konfiguration; de unaturlige og ernæringsmæssigt betænkelige (E)-isomerer figurerer i den aktuelle diskussion som transfedtsyrer]:
w9-Familien [som egentlig burde hedde (w-9)-familien]:
oliesyre [CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH], erucasyre [CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH] og nervonsyre [CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH]
w6-Familien:
linolsyre [CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH], g-linolensyre [CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3-(CH2)3-COOH] og arachidonsyre [CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH]
w3-Familien:
a-linolensyre [CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH], icosapentaensyre (EPA) [CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5-(CH2)2-COOH] og docosahexaensyre (DHA) [CH3-CH2-(CH=CH-CH2)6-CH2-COOH]
En fjerde familie, D9-familien (som egentlig burde hedde D9-familien), har rod i IUPAC-nomenklaturen:
oliesyre [CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH], palmitoleinsyre [CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH] og myristoleinsyre [CH3-(CH2)3-CH=CH-(CH2)7-COOH].
Det er værd at bemærke, at oliesyren findes i hele to af disse »familier«.
Andre gængse navne, som er baseret på før-IUPAC-nomenklatur, er a-aminosyre, b-lactam, g-butyrolacton, og Î-caprolactam.
Litteratur
1999: Belitz, Grosch, Food Chemistry, Springer, Berlin etc., s. 154 ff.
