• Facebook
  • LinkedIn
  • KONTAKT
  • ANNONCERING
  • OM KEMIFOKUS
  • PARTNERLOGIN

KemiFOKUS

Fokus på kemi

  • Analytisk kemi
  • Arbejdsmiljø/Indeklima
  • Biokemi
  • Biologi
  • Bioteknologi
  • Branchenyt
  • Energi
  • Fødevarekemi
  • Historisk kemi
  • Kemiteknik
  • Kemometri
  • Klikkemi
  • Klima og miljø
  • Lovgivning og patenter
  • Medicinalkemi
  • Nanoteknologi
  • Organisk kemi
  • Artikler fra Dansk Kemi

Artikler fra Dansk KemiHistorisk kemi03. 08. 2020 | Heidi Thode

På rundtur i den kemiske nomenklaturs rædselskabinet

Artikler fra Dansk KemiHistorisk kemi03. 08. 2020 By Heidi Thode

Læs originalartiklen her

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 5, 2020 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder.

Af Alexander Senning †

Det er ikke så sjældent, at man møder kemistuderende, som føler ubehag ved substituentnavnene phenyl (C6H5–, systematisk navn benzenyl) og benzyl (C6H5CH2–, systematisk navn phenylmethyl), enten ved at de bliver ved med at forveksle de to navnes betydning, eller ved at de mangler en logisk sammenhæng mellem disse to navne og navnet for stamforbindelsen benzen (C6H6).

Benzen blev i 1825 isoleret og karakteriseret af Michael Faraday, foto 1, som bestanddel af bygassen, som blandt andet blev brugt til gadebelysning. Forbindelsen, med dengang endnu ukendt struktur, fik navnet phen (afledt af græsk phainein, at lyse) efter findestedet, en lyskilde, ganske som man gør det den dag i dag med nyopdagede naturstoffer. Dette navn stod derefter fadder til substituentnavnet phenyl. Sideløbende dannedes navnet phenol (C6H5OH), som i praktisk brug endnu ikke er blevet udkonkurreret af det systematiske navn benzenol [1]. Først et stykke tid senere fandt man frem til, at benzen kunne syntetiseres ved decarboxylering af benzoesyre, og valgte så først at kalde det for benzol og sluttelig at ændre endelsen ‘ol’ – som jo nu hovedsageligt benyttes til alkoholers systematiske navne (methanol osv.) – til ‘en’, som i forvejen blev brugt som endelse i navne på umættede carbonhydrider. Endelsen ‘ol’ i det nu forældede navn benzol var ikke en afledning af ordet alkohol, men kom af latin oleum, olie, og skulle vise, at det drejer sig om en relativt højtkogende væske. Da man ikke kendte benzens struktur, kunne den naturligvis heller ikke danne grundlag for stofnavnet. Efter samme koncept opstod stofnavnene toluol (C6H5CH3, nu toluen), afledt af tolubalsam, og xylol [C6H4(CH3)2, nu xylen], afledt af græsk xylon (træ).

Ved reduktion af benzoesyre (C6H5COOH) fik man alkoholen C6H5CH2OH, som man valgte at kalde benzylalkohol (det systematiske navn er i dag phenylmethanol). Dermed havde man også automatisk skabt substituentnavnet benzyl. Benzyl er altså ikke, heller ikke i moderne sprogbrug, som man umiddelbart kunne tro, en kortform af det systematiske substituentnavn benzenyl (jf. langformen methanyl og kortformen methyl for CH3–; den sidste bruges i praksis). Begge navne, phenyl og benzyl, forekommer så hyppigt og er så indgroede i kemikernes bevidsthed, at de tilsvarende systematiske navne stort set aldrig bruges.

Til omtalen af bygasbenzenet i kemiforelæsninger hørte et demonstrationsforsøg med indophenin-reaktionen, opfundet af Adolf von Baeyer, foto 2, en farvereaktion, som ansås for karakteristisk for benzen. Victor Meyer, foto 3, udførte i 1883 helt tilfældigt dette forsøg med en prøve af syntetisk benzen, og da farvereaktionen mod forventning udeblev, tolkede den kloge forelæser dette ‘uheld’ på den måde, at bygasbenzenet måtte indeholde et ledsagestof, der deltog i farvereaktionen, som derfor slet ikke havde noget med benzen at gøre. Dette ledsagestof blev efterfølgende identificeret som C4H4S, som i sine egenskaber, ikke mindst kogepunktet, lignede benzen meget og derfor fik navnet thiophen (græsk theion, svovl + phen, se ovenfor).

Fædrene til den systematiske nomenklatur søgte at skabe orden i navnene for de efterhånden rigtig mange aromatiske heterocykler, man i tidens løb havde fundet, og som havde fået hver sit trivialnavn, som intet sagde om strukturen. Man vedtog den regel, at ringstørrelsen skulle vises med endelsen ‘ol’ for femringe, ‘in’ (i nogle tilfælde ‘inin’) for seksringe, ‘epin’ for syvringe osv. Først i navnet skulle så de tilstedeværende heteroatomer nævnes i systematisk rækkefølge (efter faldende gruppenummer). For femringenes vedkommende førte dette så til navne som azol, 1,3-diazol, 1,2-oxazol, thiol, 1,3-thiazol osv. [2].  Navnet ‘azol’ har dog aldrig vundet indpas i den kemiske hverdag; i praksis [5] bruger man for C4H5N stadigvæk udelukkende det oprindelige trivialnavn pyrrol. Heller ikke navnet oxol har kemikerne fået smag for; C4H4O hedder stadigvæk furan, selv om man her egentlig er i konflikt med den systematiske nomenklaturs brug af endelsen ‘an’ for mættede stamhydrider (som methan, sulfan osv.). Suffikset ‘thiol’ bruges i forvejen til sulfanderivater som for eksempel benzenthiol (C6H5SH), og dermed var dette ellers så systematiske navn udelukket som erstatning for det principielt uglesete navn thiophen.

Facit: thiophen hedder stadigvæk thiophen og kun thiophen. Hydroxyforbindelser af thiophen hedder følgelig thiophen-2-ol, thiophen-2,3-diol osv. og kunne samlet kaldes thiophenoler. Af samme grund er det hensigtsmæssigt, at C6H5SH netop hedder benzenthiol og ikke ‘thiophenol’.

Heller ikke diazol-navnene fik rigtig luft under vingerne. Også her er de traditionelle navne pyrazol (C3H4N2, 1,2-diazol) og imidazol (C3H4N2, 1,3-diazol) i praksis enerådende.

Af thiophen kan man aflede to isomere substituenter C4H3S– med de systematiske navne thiophen-2-yl og thiophen-3-yl og de tilladte kortformer hhv. 2-thienyl og 3-thienyl. I den gamle litteratur havde man, i analogi med navnet phenyl, valgt thenyl som navn, henholdsvis a-thenyl og b-thenyl (i et nu forladt system, hvor heteroatomet ikke fik nogen betegnelse, men de næste carbonatomer i ringen fik græske bogstaver). [TD: Siden dengang er 2-thenyl og 3-thenyl, nu med numeriske lokanter, gledet over til at betegne substituentgrupperne hhv. thiophen-2-ylmethyl og thiophen-3-ylmethyl; IUPAC tillader stadig (desværre, fristes man til at sige) disse lidt forvirrende navne, men de nævnte helsystematiske former er dog de foretrukne].

Til læsere, som interesserer sig for de kemiske navnes etymologi, kan to specialiserede opslagsværker [6,7] anbefales.

† Alexander Senning var medlem af Kemisk Forenings Nomenklaturudvalg. Han døde i april 2020. Artiklen er færdigredigeret af Ture Damhus (TD), formand for udvalget.

E-mail:
Ture Damhus: turedamhus@outlook.dk

Kommentarer og litteratur
1. TD: heller ikke i IUPAC-nomenklaturen, hvor phenol foretrækkes.
2. TD: der er tale om den såkaldte Hantzsch-Widman-nomenklatur, som man kan læse mere om i [3] og [4].
3. T. Damhus: Grundstofnavnene i arbejde for kemien. III. Dansk Kemi 110 # 6 (2019) 32-35.
4. Kort vejledning i organisk-kemisk nomenklatur (IUPAC, oversat til dansk), se link på webstedet Dansk Kemisk Nomenklatur (http://kemisknomenklatur.dk/).
5. TD: og i IUPAC-nomenklaturen, hvor pyrrol foretrækkes.
6. A. Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology [Elsevier 2007; ISBN 0-444-52239-5].
7. A. Senning: The Etymology of Chemical Names – Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature [De Gruyter 2019; ISBN 978-3-11-061106-9].

Skrevet i: Artikler fra Dansk Kemi, Historisk kemi

Seneste nyt fra redaktionen

Hofmeister – nem at anvende, svær at forstå

Artikler fra Dansk KemiFødevarekemiTop23. 06. 2025

Franz Hofmeister opløste æggehvide i vandige saltopløsninger. En artikel fra 1888 beskriver, hvordan nogle ioner får proteiner til at udfælde, mens andre ioner har den modsatte effekt. Fødevarekemien bruger stadig Hofmeister, men langt mere nuanceret. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3,

Udvinding af fødevareproteiner fra kløvergræs ved membranteknologi

AktueltArtikler fra Dansk KemiFødevarekemi17. 06. 2025

Hvis kløvergræs skal kunne anvendes som ny ressource til udvinding af fødevareproteiner, kan membranteknologi være vejen frem. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Mette Lübeck, Mads

Trinatriumhexafluo… hvad for noget?

AktueltArtikler fra Dansk KemiHistorisk kemi09. 06. 2025

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) I år fejrer man internt i IUPAC 20-året for offentliggørelsen af The Red Book (i det følgende blot "RB2005") med anbefalinger vedrørende

Prisen på grisen: Hvad koster oprensning af beskidt CO2?

AktueltArtikler fra Dansk KemiGrøn omstilling02. 06. 2025

Hvor rent er CO2 fra CO2-fangst? Og hvor dyrt er det at oprense CO2? Denne artikel giver indsigt i nogle af udfordringerne ved at implementere en global CO2 infrastruktur. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs

Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

AktueltArtikler fra Dansk KemiKlima og miljø26. 05. 2025

Kontinuerlige, kvalitetssikrede målinger af kemiske, fysiske og biologiske miljøparametre giver uundværlig information. Det gælder også for Grønland. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen

Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

AktueltAnalytisk kemiArtikler fra Dansk Kemi19. 05. 2025

Advances in chemical ionization mass spectrometry can improve our understanding of atmospheric composition. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Varun Kumar, Institut for

Gamle processer, nye muligheder: Nyt kemisk-biologisk koncept til CO2-fangst og omdannelse

AktueltArtikler fra Dansk KemiBioteknologi14. 05. 2025

Oldgamle CO2-ædende mikroorganismer kan fange CO2 direkte fra skorstensrøg og omdanne kulstoffet til grønne molekyler. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Mads Ujarak Sieborg1 og

Centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

AktueltBranchenyt14. 05. 2025

Busch Group annoncerer, at deres brand centrotherm clean solutions bliver en del af Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions. Fra september 2025 vil gasreduktionssystemerne til Semicon-industrien, som tidligere blev tilbudt under dette mærke, blive integreret i Pfeiffer-porteføljen og fremover være

I dag får professor Per Halkjær Nielsen Videnskabernes Selskabs Guldmedalje

Branchenyt14. 05. 2025

For blot fjerde gang i dette årtusinde uddeles Videnskabernes Selskabs Guldmedalje. Det sker i dag, hvor bakterieforsker Per Halkjær Nielsen, professor ved Institut for Kemi og Biovidenskab ved Aalborg Universitet, får den fine hæder for sit livsværk og sin holdånd. Han er manden, der kortlægger

Atmosfærisk transport af PFAS til Højarktis

AktueltArtikler fra Dansk KemiKlima og miljø28. 04. 2025

Tilstedeværelsen af PFAS-forbindelser skyldes ikke kun lokale kilder, men de kan langtransporteres i luften til selv meget fjerntliggende arktiske egne. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen

Tilmeld Nyhedsbrev

Tilmeld dig til dit online branchemagasin/avis





Få fuld adgang til indlægning af egne pressemeddelelser...
Læs mere her

/Nyheder

  • Busch Vakuumteknik A/S

    MRPC modtager “Innovation in Vacuum Busch Award”

  • DENIOS ApS

    Dette er, hvad der sker, når batterier bryder i brand

  • MD Scientific

    Ny generation af LENS MALS-detektorer

  • Busch Vakuumteknik A/S

    Busch Vacuum Solutions præsenterer den intelligente TYR PLUS kapselblæser

  • Dansk Laborant-Forening/HK

    Laboranter er nysgerrige på ny teknik

  • DENIOS ApS

    Sådan udnytter du den stille periode i sommerferien

  • Busch Vakuumteknik A/S

    Sommer vedligeholdelsestips til din vakuumpumpe: 6 gode anbefalinger

  • DENIOS ApS

    Så er det sidste chance

  • DENIOS ApS

    Sikker tøndehåndtering starter her

  • LABDAYS – Fagmesse for Laboratorieteknik

    LabDays Aarhus 2025 – SOLD OUT

Vis alle nyheder fra vores FOKUSpartnere ›

Seneste Nyheder

  • Hofmeister – nem at anvende, svær at forstå

    23.06.2025

  • Udvinding af fødevareproteiner fra kløvergræs ved membranteknologi

    17.06.2025

  • Trinatriumhexafluo… hvad for noget?

    09.06.2025

  • Prisen på grisen: Hvad koster oprensning af beskidt CO2?

    02.06.2025

  • Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

    26.05.2025

  • Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

    19.05.2025

  • Gamle processer, nye muligheder: Nyt kemisk-biologisk koncept til CO2-fangst og omdannelse

    14.05.2025

  • Centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

    14.05.2025

  • I dag får professor Per Halkjær Nielsen Videnskabernes Selskabs Guldmedalje

    14.05.2025

  • Atmosfærisk transport af PFAS til Højarktis

    28.04.2025

  • Biotek-firma bag fedme-medicin på tabletform har lagt en klar plan om samarbejde eller opkøb

    21.04.2025

  • Dansk virksomhed vil vende produktionen af ammoniak på hovedet – ned i en lille container

    07.04.2025

  • En EU-historie om nomenklatur – og ginseng til hunde, katte og heste!

    01.04.2025

  • Tysk elektrolyseanlæg er som det første i verden blevet integreret direkte i kemisk produktion

    31.03.2025

  • Dansk innovation blander sig i toppen over lande med de fleste patentansøgninger

    31.03.2025

Alle nyheder ›

Læs Dansk Kemi online

Annoncering i Dansk Kemi

KONTAKT

TechMedia A/S
Naverland 35
DK - 2600 Glostrup
www.techmedia.dk
Telefon: +45 43 24 26 28
E-mail: info@techmedia.dk
Privatlivspolitik
Cookiepolitik