Afhængigt af ens ophold udendørs, solindfaldet dér og ens lysfølsomhed kan man få brug for solcreme på alle tider af året, så her skriver vi også om det i november. Som ved de fleste andre kemibaserede produkter kan man støde på ejendommelig nomenklatur, når man studerer ingredienslisterne for solcremer.
Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 6, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder
(læs originalartiklen her)
Som det kan anes på de to (anonyme) produkter vist i grønne omgivelser på figur 1, er ingredienslisterne umådelig lange. På flasken er anført 34 ingredienser. Listen på tuben med 29 indholdsstoffer ses på figur 2. Hvis læsere med farmaceutisk indsigt kan fortælle, hvorfor så mange ingredienser er nødvendige, er vi meget lydhøre. Billedet er i øvrigt det samme på mange kosmetiske præparater. (Der er stof til mange nomenklaturklummer der!). Der er flere forbindelser, der formentlig har virkning som solfiltre, men også rigtig mange hjælpestoffer. Navnene i figur 2, der kan se lidt fremmedartede ud, er INCI-navne, som er nærmere beskrevet i en tidligere artikel [1].
Der er dog to ingredienser, der ikke er nævnt på de to produkter, men som var fremhævet i en artikel i Politiken [2], der beskæftigede sig med de mulige hormonforstyrrende virkninger af ingredienser i solcremer og henviste til en undersøgelse af en række solcremer udført i år af Forbrugerrådet Tænk Kemi. De to pågældende stoffer blev i artiklen benævnt
4-methylbenzylidene camphor og homosalat (ja!). Nomenklaturistens interesse er vakt.
Det første navn, som ikke præcist specificerer strukturen af forbindelsen, giver anledning til et klassisk kedsommeligt skoleridt i systematisk nomenklatur. Præfikset ’benzyliden’ (uden slut-’e’ på dansk) er et andet navn for substituentgruppen phenylmethyliden, C6H5-CH=, og meningen her er, at der er sat en methylgruppe på benzyliden i 4-position i phenylgruppen. IUPAC har i den seneste Blue Book [3] indført preferred names (foretrukne navne) og derudover acceptable navne, der kan bruges i ’general nomenclature’. I preferred names accepteres substitution i benzyliden ikke, så det foretrukne systematiske navn for vores substituentgruppe her er (4-methylphenyl)methyliden. Så vidt så godt. Men hvor sidder gruppen fast på campher (som vi staver det på dansk)? Det siger navnet ovenfor ikke noget om. Figur 3 viser strukturen. Nu er campher ikke et systematisk navn og er sådan set principielt ikke født med en standardnummerering af skeletatomerne. Men det er stamhydridet bornan (som såmænd bare er campher uden oxogruppen; se [3, Appendix 3]); campher er systematisk bornan-2-on; skeletatomet med to hydrogenatomer ved siden af oxogruppen har nummeret 3; og så bliver et færdigt systematisk navn for vores solcremeforbindelse 3-[(4-methylphenyl)methyliden]bornan-2-on.
Bornan er her et trivialnavn, der er blevet ophøjet til acceptabelt stamnavn. (Er man ikke til det, er det fuldsystematiske navn for bornan selv 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan).
Det andet navn er mere spektakulært. Se strukturen i figur 4. Præfikset ’homo’ kender vi fra navnlig aminosyrer som homocystein og homoserin; det betegner tilføjelse af en methylengruppe i carbonkæden, altså dannelse af en højere homolog. Der er også en anden betydning af ’homo’, nemlig ’det samme’, som for eksempel i homocykliske forbindelser med lutter ens ringatomer.
Men hvad med ’salat’? På engelsk er det ikke så sjovt som på dansk; dér hedder det noget med ’salate’, således har CheBI [4] tre sådanne ’salates’: salsalate, xenisalate og etersalate.
De er alle, ligesom homosalat, estere af salicylsyre. Aha! Forskellige netsteder forklarer homosalate/Homosalat (hhv. engelsk og tysk) som en afkortning af homomenthyl salicylate/Homomenthylsalicylat.
For eksempel [5,6]. Hmmm. Cyclohexandelen af vores forbindelse er m-menthan (m = meta), så en substituentgruppe afledt deraf kunne godt kaldes menthyl, men homo synes så ikke at passe ind her.
(Det viser sig faktisk, at CheBI også har vores forbindelse, blot ikke med navnet homosalate, men dog med synonymet homomenthyl salicylate).
Nok om det. Hvad med bekymringen om stoffernes eventuelle skadelige virkninger, som der blev refereret til i [2]? Regulatorisk trådte den seneste ændring til EU’s kosmetikforordning [7] i kraft 1. september i år [8] – de to stoffer er ikke nævnt dér, men homosalate er nævnt i bilag VI, som er en liste over tilladte UV-filtre [9]. Homosalat må herefter kun bruges i ansigtsprodukter (dog ikke spray) op til 7,34 %. Forbindelsen fra figur 3 – der også er kendt under sit international non-proprietary name (INN, også berørt i [1]) enzacamene [10] – blev forbudt i 2024 [11] således, at stoffet fra den 1. maj 2026 ikke må forefindes i kosmetiske produkter i EU.
AM & TD, Nomenklaturudvalget
Referencer
1. A. Mortensen: Kemisk nomenklatur til kosmetik, Dansk Kemi 105 nr. 1 (2024) 24-25. Artiklen kan også findes i Nomenklaturudvalgets artikelarkiv på kemisknomenklatur.dk.
2. Politiken, 1. sektion, side 11, 15. juni 2025.
3. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Online-version her: https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/PDF.
4. https://www.ebi.ac.uk/chebi/.
5. https://www.medchemexpress.com/.
6. https://de.wikipedia.org/wiki/Homosalat (tilgået 17/10-25).
7. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A02009R1223-20250901.
8. https://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2025/877/oj/eng.
9. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=celex%3A32022R2195.
10. https://en.wikipedia.org/wiki/Enzacamene (tilgået 17/10-25).
11. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=celex%3A32024R0996.
