• Facebook
  • LinkedIn
  • KONTAKT
  • ANNONCERING
  • OM KEMIFOKUS
  • PARTNERLOGIN

KemiFOKUS

Fokus på kemi

  • Analytisk kemi
  • Arbejdsmiljø/Indeklima
  • Biokemi
  • Biologi
  • Bioteknologi
  • Branchenyt
  • Energi
  • Fødevarekemi
  • Historisk kemi
  • Kemiteknik
  • Kemometri
  • Klikkemi
  • Klima og miljø
  • Lovgivning og patenter
  • Medicinalkemi
  • Nanoteknologi
  • Organisk kemi
  • Artikler fra Dansk Kemi

BioteknologiBranchenyt01. 11. 2003 | Katrine Meyn

Purpur – en kamæleon blandt farver

BioteknologiBranchenyt01. 11. 2003 By Katrine Meyn

Purpur er 6,6′-dibromindigo, det ældste kendte organiske pigment, det mest stabile, det første industrikemikalie – og det dyreste.

Læs originalartiklen her

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 11, 2003 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder. Se relaterede artikler nederst på siden.

Af Carsten Christophersen,

Hvis du synes, at guld er dyrt så se engang på prisen for purpur. Ét gram purpur koster 17.820 kr., mens ét gram guld kan fås for den rimelige sum af 72 kr. Purpur er altså næsten 250 gange så dyrt som guld! Og så har det ikke blot holdt prisen, men er, som enhver god investering, steget i værdi de sidste 3.500 år.
På molen i Hanstholm sidder en lille marin snegl, der hedder Nucella lapillus, den bærer hele formuen i en lille kirtel beskyttet af sneglehuset. Hvis skallen knuses, og dyret udsættes for sollys, udspiller der sig et overraskende forløb. Hurtigt skifter den lille gule kirtel farve og bevæger sig gennem alle regnbuens nuancer for at ende med at være dybt blåviolet. Det er purpur. Omdannelsen har forbløffet mennesker i mange tusind år, men først inden for de sidste 30 år er kemien blevet mere detaljeret kortlagt. Friedländer nåede en milepæl i 1909, da han beskrev, hvordan 12.000 Murex-snegle gav 1,4 g rent 6,6′-dibromindigo.

Purpurrødt er blåt
Handelsvaren purpur er i tidens løb blevet synonymt med farven purpur. Men i opløsning er purpur blåt. Tynde opløsninger er klart blå, men når koncentrationen øges skifter farven mere og mere mod rød. Grunden er, at de enkelte molekyler påvirker hinanden, når de kommer tæt sammen.
I tynde opløsninger ligner farven den blå indigofarve. Det er forventeligt, fordi de to bromatomer, der adskiller purpur fra indigo, kun forventes at have ringe indflydelse på farven. Ved høje koncentrationer lægger to molekyler sig tæt sammen og påvirker hinanden, med et farveskift til følge. I krystaller, hvor molekylerne er pakket tæt, er effekten meget udpræget. I indigokrystallen er afstanden mellem de flade molekyler 5,77 Å, men i 6,6′-dibromindigo kun 4,82 Å.
Det er helt modsat, hvad en kemiker ville vente. Bromatomerne i purpur er store (r = 1,95 Å) i forhold til brintatomerne i indigo (r = 1,2 Å) og fylder så meget, at afstanden mellem molekylerne skulle øges. At det stik modsatte sker, skyldes at bromatomer i de to molekyler vekselvirker og påvirker hinanden (van der Waals tiltrækning). Det klistrer de to molekyler tæt sammen.
Maya-blåt er et antikt farvestof, hvor indigomolekyler ligger mellem lagene i et mineral som i en sandwich. Den tilsvarende forbindelse med 6,6′-dibromindigo er rent blå. Det er fordi, de enkelte molekyler ikke kan vekselvirke i den stive mineralmatrix.

En kompliceret fødsel
Når sneglen generes, svarer den igen ved at frigøre enzymet purpurase, som hydrolyserer en svovlsyreester, der findes på lager i kirtlen. Der dannes en meget ustabil forbindelse, som iltes i luften til en ny forbindelse. De to forbindelser reagerer med hinanden og resulterer i det grønne tyriverdin. Strukturen af tyriverdin har givet mange kemikere hovedpine, indtil den blev endeligt bevist i 1978. Men tyriverdin lever ikke længe. I lys indtræder en lynhurtig fotokemisk kædereaktion, hvor det stinkende dimethyldisulfid frigøres og efterlader skinnende purpur. Det kan renses ved omkrystallisation af f.eks. methylbenzoat, hvor et gram opløses i ca. 80 ml ved omkring 200°C.

Tyriverdin-grønt er gult
Ud fra strukturen forventer man, at tyriverdin er meget svagt farvet. Det er også rigtigt, det er blegt gult. Navnet antyder, at det er grønt, og sådan beskrives det også. Grunden er, at den fotokemiske reaktion, hvor der dannes purpur, er ekstremt følsom. For at se den svage gule farve er det nødvendigt at betragte stoffet i hvidt lys. Men det er allerede nok til, at en smule omdannes til purpur, der i disse små koncentrationer er blåt. Og gult plus blåt giver grønt.
Purpur gennem alle tider
Tyrus i Lille Asien var centrum for den forhistoriske industrielle fabrikation af purpur. Herfra navnet »Tyrensk Purpur«. Kæmpemæssige dynger af snegleskaller vidner stadig om denne epoke. I følge sagnet startede det hele, da en fårehyrde bemærkede, at hans hund fik en purpurfarvet snude efter at have slikket på havsnegle.
Det er svært at finde gode vejledninger for fabrikationen, fordi de blev bevogtet som en industrihemmelighed.
Den klassiske periode vrimler med beretninger om purpur. F.eks. var purpurfarvet klædning i Romerriget forbeholdt kejseren, mens senatorer måtte have en purpurstribe på togaen. I denne periode var prisen i øvrigt kun 10 til 20 gange guldprisen. I den Romersk-Katolske Kirke er purpur stadig kardinalernes farve.
I Mellemamerika har farvningen med purpur været praktiseret lige indtil vore dage. Her anvendes en helt anden og mere bæredygtig metode. Den enkelte tråd trækkes gennem sekretet fra havsnegle, der er blevet irriteret mekanisk. Efter farvningen sættes sneglene igen ud i havet for at samle nye kræfter inden næste farvning. Metoden er besværlig, og en traditionel nederdel farvet på denne måde kostede da også 10 gulddollars i Mexico i 1909. Overinspektør Jørgen Steen Jensen fra Den Kgl. Mønt- og Medaillesamling, Nationalmuseet oplyser, at dette beløb svarer til over 14,5 g rent guld og finder prisen drabelig.

Pορjύρω versus hορjύρα
Det græske ord porphýro (πορφύρω) betød oprindeligt »at bølge, være i oprør (om havet)«, men skifter betydning, måske påvirkes det af porphýra (πορφύρα), der betyder »purpursnegl, purpurfarve«. Herfra stammer det latinske purpura. Senere kommer porphýro til at betyde »at være purpurfarvet«*). Det er fristende at tro, at den oprindelige betydning af porphýro beskriver dannelsen af purpur fra sneglens kirtel.

Kilder
Christopher J. Cooksey Molecules Bind 6, 2001 side 736-769. Tyrian Purple: 6,6′-Dibromoindigo and Related Compounds. Et grundigt review, der omhandler aspekter af forekomsten, dannelsen, analysen og syntesen af purpur.
P. Friedländer Berichte der Deutschen Chemische Gesellschaft Bind 42, 1909 side 765-770. Über des antiken Purpurs aus Murex brandaris.
*)Personlig meddelelse fra professor Hans Hendriksen, Institut for Indisk Filologi, i brev fra 13.9.1977.
C. Christophersen, F. Wätjen, O. Buchardt og U. Anthoni Tetrahedron Bind 34, 1978 side 2779-2781. A revised structure of tyriverdin. The precursor of Tyrian Purple.

Den gule kirtel under skallen af Nucella lapillus skifter hurtigt farve i lys. Farven bevæger sig over gult – grønt – dybtblåt for at ende med en kraftig blåviolet farve – purpurfarven.

Svovlsyreesteren af den bromerede indolforbindelse spaltes af enzymet purpurase. Ketoformen af den dannede enol iltes let i luft til et stof, der hurtigt reagerer med ketoformen og danner tyriverdin.

Den fotokemiske reaktion, hvor tyriverdin taber dimethyldisulfid og danner purpur, er en hurtig kædereaktion, hvor hvert lyskvante omdanner mere end fem tyriverdinmolekyler.

Skrevet i: Bioteknologi, Branchenyt

Seneste nyt fra redaktionen

Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

Artikler fra Dansk KemiKlima og miljøTop26. 05. 2025

Kontinuerlige, kvalitetssikrede målinger af kemiske, fysiske og biologiske miljøparametre giver uundværlig information. Det gælder også for Grønland. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen

Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

AktueltAnalytisk kemiArtikler fra Dansk Kemi19. 05. 2025

Advances in chemical ionization mass spectrometry can improve our understanding of atmospheric composition. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Varun Kumar, Institut for

Gamle processer, nye muligheder: Nyt kemisk-biologisk koncept til CO2-fangst og omdannelse

AktueltArtikler fra Dansk KemiBioteknologi14. 05. 2025

Oldgamle CO2-ædende mikroorganismer kan fange CO2 direkte fra skorstensrøg og omdanne kulstoffet til grønne molekyler. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Mads Ujarak Sieborg1 og

Centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

AktueltBranchenyt14. 05. 2025

Busch Group annoncerer, at deres brand centrotherm clean solutions bliver en del af Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions. Fra september 2025 vil gasreduktionssystemerne til Semicon-industrien, som tidligere blev tilbudt under dette mærke, blive integreret i Pfeiffer-porteføljen og fremover være

I dag får professor Per Halkjær Nielsen Videnskabernes Selskabs Guldmedalje

Branchenyt14. 05. 2025

For blot fjerde gang i dette årtusinde uddeles Videnskabernes Selskabs Guldmedalje. Det sker i dag, hvor bakterieforsker Per Halkjær Nielsen, professor ved Institut for Kemi og Biovidenskab ved Aalborg Universitet, får den fine hæder for sit livsværk og sin holdånd. Han er manden, der kortlægger

Atmosfærisk transport af PFAS til Højarktis

AktueltArtikler fra Dansk KemiKlima og miljø28. 04. 2025

Tilstedeværelsen af PFAS-forbindelser skyldes ikke kun lokale kilder, men de kan langtransporteres i luften til selv meget fjerntliggende arktiske egne. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen

Biotek-firma bag fedme-medicin på tabletform har lagt en klar plan om samarbejde eller opkøb

AktueltMedicinalkemi21. 04. 2025

I dag er det frem med nålen, hvis man er i behandling med diverse former for fedme-medicin. Det hæmmer imidlertid udbredelsen på specielt asiatiske og afrikanske markeder, hvor der er en udtalt nålefobi. Derfor arbejder det danskstiftede biotekselskab Pila Pharma med at få udvikle deres

Dansk virksomhed vil vende produktionen af ammoniak på hovedet – ned i en lille container

AktueltBioteknologiFødevarekemi07. 04. 2025

NitroVolt, en dansk biotech-virksomhed, vil vende produktionen af ammoniak på hovedet. I stedet for den velkendte løsning, der bygger på den energitunge Haber-Bosch-proces, vil produktionen nu foregå i en container, der fx kan stå direkte ude hos en landmand. Ammoniak til kunstgødning er en slags

En EU-historie om nomenklatur – og ginseng til hunde, katte og heste!

AktueltArtikler fra Dansk KemiHistorisk kemi01. 04. 2025

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 6, 2024 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder. Læs originalartiklen her Nomenklaturudvalget får indimellem henvendelser om dansk kemisk nomenklatur fra de oversættere i EU, hvis opgave det er at oversætte EU-lovgivning på

Tysk elektrolyseanlæg er som det første i verden blevet integreret direkte i kemisk produktion

AktueltEnergi31. 03. 2025

Efter en byggeperiode på omkring to år, er BASF nye 54 megawatt elektrolyseanlæg blevet indviet. Udover at være Tyskland største, med en kapacitet til at producere op til 8.000 ton grøn brint årligt, skriver det også historie på et andet område. Brinten skal primært anvendes som råmateriale i

Tilmeld Nyhedsbrev

Tilmeld dig til dit online branchemagasin/avis





Få fuld adgang til indlægning af egne pressemeddelelser...
Læs mere her

/Nyheder

  • MD Scientific

    Mød MD Scientific på ESOC 2025

  • Busch Vakuumteknik A/S

    Busch Group præsenterer innovative vakuumløsninger på Battery Show Europe 2025 i Stuttgart

  • DENIOS ApS

    Sådan transporterer du lithiumbatterier sikkert

  • Kem-En-Tec Nordic

    Opnå rent DNA/RNA på få minutter og på bæredygtig vis!

  • Kem-En-Tec Nordic

    Sikker gelfarvning på kun 15 minutter?

  • DENIOS ApS

    Her er den oversete vej til et sundere arbejdsmiljø

  • Busch Vakuumteknik A/S

    Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions lancerer den nye HiCube Neo RGA

  • Busch Vakuumteknik A/S

    centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

  • DENIOS ApS

    Ved du, hvornår det er tid til at vedligeholde, udskifte eller flytte dit opsamlingskar?

  • DENIOS ApS

    3 sikkerhedsfunktioner, du skal kigge efter på dit opsamlingskar

Vis alle nyheder fra vores FOKUSpartnere ›

Seneste Nyheder

  • Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

    26.05.2025

  • Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

    19.05.2025

  • Gamle processer, nye muligheder: Nyt kemisk-biologisk koncept til CO2-fangst og omdannelse

    14.05.2025

  • Centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

    14.05.2025

  • I dag får professor Per Halkjær Nielsen Videnskabernes Selskabs Guldmedalje

    14.05.2025

  • Atmosfærisk transport af PFAS til Højarktis

    28.04.2025

  • Biotek-firma bag fedme-medicin på tabletform har lagt en klar plan om samarbejde eller opkøb

    21.04.2025

  • Dansk virksomhed vil vende produktionen af ammoniak på hovedet – ned i en lille container

    07.04.2025

  • En EU-historie om nomenklatur – og ginseng til hunde, katte og heste!

    01.04.2025

  • Tysk elektrolyseanlæg er som det første i verden blevet integreret direkte i kemisk produktion

    31.03.2025

  • Dansk innovation blander sig i toppen over lande med de fleste patentansøgninger

    31.03.2025

  • Ny grundbog tager studerende på videregående uddannelser ind i den basale kemi

    26.03.2025

  • Nedrivningsarbejdere i kontakt med PCB slipper med skrækken – kun lave niveauer i blodet

    25.03.2025

  • Styrkelse af nyfundet gen kan gøre kartoflen resistent over for svampeangreb

    24.03.2025

  • Fra forskning i nanosikkerhed til mere sikker håndtering af nanomaterialer i det danske arbejdsmiljø

    21.03.2025

Alle nyheder ›

Læs Dansk Kemi online

Annoncering i Dansk Kemi

KONTAKT

TechMedia A/S
Naverland 35
DK - 2600 Glostrup
www.techmedia.dk
Telefon: +45 43 24 26 28
E-mail: info@techmedia.dk
Privatlivspolitik
Cookiepolitik