Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 6, 2021 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder.
Nobelprisen i kemi for 2021 er tildelt Benjamin List og David W.C. MacMillan for deres indsats inden for chiral organokatalyse. Nobelkomitéen har på deres hjemmeside [1] stillet materiale til rådighed for offentligheden, som kan anvendes frit ved beskrivelse af det prisvindende arbejde, se figur 1. Medierne har også allerede været fremme med beskrivelser af chiralitet med udgangspunkt i billederne af (R)- og (S)-limonen (og med den sædvanlige direkte overtagelse af de engelske navne, men slut-e’et skal altså væk på dansk!! [2]). Disse to molekyler er forholdsvis fredsommelige eksempler på, at spejlbilledformer kan have forskellige egenskaber i forhold til chirale registranter, for eksempel humane receptorer. Andre chirale duftstoffer er de to spejlbilledformer af carvon, der lugter af hhv. kommen og mynte, mens et tragisk eksempel på forskelle på to spejlbilledformer er thalidomid, hvor konsekvensen af tilstedeværelsen af mindre mængder af den forkerte enantiomer vist er velkendte [3].
Vores ærinde her er nomenklatur og terminologi. (Nobelpristagerne og deres arbejde er der mere om andetsteds i bladet.) Stereodeskriptorerne R og S, der i kemiske navne if. IUPAC bør kursiveres og sættes i parentes, anvendes her til at specificere den absolutte konfiguration af det ene asymmetriske carbonatom, der er i limonenstrukturen. I et fuldt systematisk navn fortæller en lokant, hvor i molekylet det sidder; se teksten til figur 1. Limonen kan også navngives ud fra stamforbindelsen p-menthan (figur 2) og kommer så til at hedde p-mentha-1,8-dien; det asymmetriske carbonatom har stadig lokanten ‘4’.
Man ser også almindeligt deskriptorerne (+) og (-). Således er (R)-limonen det samme som (+)-limonen, men der er ikke en generel sammenhæng mellem (R) og (+). Sidstnævnte refererer til drejning af planpolariseret lys sendt gennem en opløsning af molekylet under specificerede fysiske betingelser og er derfor ikke en egentlig stereodeskriptor. Søger man på nettet på limonen, vil man også finde deskriptorerne D og L, der imidlertid hører til i helt andre situationer, og d og l, der er forældede; ingen af disse bør altså bruges ved limonen.
Terminologi: Læserne vil have bemærket, at jeg har udskiftet ‘asymmetrisk organokatalyse’ med ‘chiral organokatalyse’. IUPAC [4] billiger generelt ikke anvendelsen af ‘asymmetrisk’ om molekylstrukturer, hvis betydningen er ‘chiral’, altså ‘mangler et uegentligt symmetrielement’ (anderledes sagt: kan ikke bringes til at dække sit spejlbillede), men har valgt at bibeholde ‘asymmetrisk carbonatom‘ om carbonatomer, der er bundet til fire forskellige grupper, altså for eksempel carbonatom nr. 4 i limonen.
TD, Nomenklaturudvalget
Referencer
1. https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2021/press-release/.
2. Nomenklaturudvalget har produceret to skrifter, der giver de vigtigste regler for oversættelse af kemiske navne fra engelsk til dansk med eksempler, se http://www.kemisknomenklatur.dk.
3. F. Jensen, J.E.T. Andersen, J.B. Christensen, R. Hazell: Grundlæggende Kemi [1. udg., Gyldendal 2016], side 134-135.
4. The Gold Book, https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01060.
