• Facebook
  • LinkedIn
  • KONTAKT
  • ANNONCERING
  • OM KEMIFOKUS
  • PARTNERLOGIN

KemiFOKUS

Fokus på kemi

  • Analytisk kemi
  • Arbejdsmiljø/Indeklima
  • Biokemi
  • Biologi
  • Bioteknologi
  • Branchenyt
  • Energi
  • Fødevarekemi
  • Historisk kemi
  • Kemiteknik
  • Kemometri
  • Klikkemi
  • Klima og miljø
  • Lovgivning og patenter
  • Medicinalkemi
  • Nanoteknologi
  • Organisk kemi
  • Artikler fra Dansk Kemi

Artikler fra Dansk KemiKlikkemi06. 06. 2023 | Heidi Thode

Hvorfor Tornøe og Meldals opdagelse var ægte fuldblods klikkemi

Artikler fra Dansk KemiKlikkemi06. 06. 2023 By Heidi Thode

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2023 og kan læses uden illustrationer, strukturer og ligninger herunder.

Læs originalartiklen her

Af Hanne Christine Bertram, hcb@techmedia.dk

Lige siden den moderne kemi blev grundlagt i det 18. århundrede, har mange kemikere brugt naturen som deres forbillede. Kemikere og forskere har været optaget af at finde ud af, hvordan de kan syntetisere komplekse molekylære strukturer, der findes i planter, dyr og mikroorganismer. Blandt andet har det været et afgørende element i udviklingen af lægemidler, hvor mange af de aktive stoffer der er udviklet, der er baseret på inspiration fra naturligt forekommende forbindelser.

Kulstof backbone er en udfordring
Stort set alle naturlige biomolekyler har et struktur bestående af forbundne kulstofatomer som backbone, og en central udfordring i at syntetisere naturens biomolekyler er ofte netop de afgørende bindinger mellem kulstofatomer. At skabe de rette kulstofbindinger har været en notorisk udfordring for kemikere, da termodynamikken ikke favoriserer reaktioner, der danner bindinger mellem kulstofatomer fra forskellige molekyler. Derfor foreslog Barry Sharpless, at i stedet for at basere synteserne på at få kulstofatomer til at reagere med hinanden, skulle man udvikle strategier baseret på at bruge mindre kulstofholdige molekyler som udgangspunkt og så forsøge at binde dem sammen ved hjælp af nitrogen- eller oxygenatomer (C-X-C).

Opskalering kræver effektive reaktionsskemaer
En anden almen udfordring er også, at komplekse molekyler ofte syntetiseres i adskillige trin, hvor de kemiske reaktioner i hvert trin kan resultere i uønskede biprodukter. Disse biprodukter skal fjernes, før syntesen kan fortsætte, og i visse tilfælde betyder dette, at der må anvendes processer, der betyder, at udbyttet af det ønskede molekyle er ganske begrænset. Hvis et potentielt lægemiddel eksisterer i naturen, kan små mængder af stoffet ofte fremstilles til in vitro test og eventuelt kliniske forsøg. Men hvis en industriel produktion senere skal implementeres, er det nødvendigt, at disse kan baseres på kemiske reaktioner med en høj produktionseffektivitet.

Klikkemi-kriterierne
Baseret på de typiske udfordringer, definerede Barry Sharpless kriterier for, hvad en kemisk reaktion skal opfylde for at kunne kaldes klikkemi:

• Den skal kunne bruges mange steder, altså være bred i anvendelsesmuligheder.
• Den skal fungere under simple reaktionsbetingelser.
• Den skal give et højt udbytte.
• Den skal foregå uden brug af solvent eller ved brug af solventer, der er ufarlige og nemt kan fjernes.
• Den må kun generere skadelige biprodukter, der kan fjernes ved ikke-kromatografiske metoder.
• Den skal være stereospecifik og være selektiv for et enkelt produkt.
• Den skal være termodynamisk favorabel (>20 kcal/mol) og ske hurtigt.

Triazol-dannelsen, som Tornøe og Meldal opdagede
Den reaktion, som ligger til grund for Morten Meldals Nobelpris, er en kobberkatalyseret reaktion mellem azid og alkyn, hvor der dannes en triazol (figur 1).
Du kan læse mere om opdagelsen af reaktionen i artiklen af Christian Tornøe. Dannelsen af triazol ud fra en reaktion mellem azid og alkyn var som sådan ikke en ny og ukendt reaktion. Den havde tidligere været vist, hvor der blev brugt varme til at drive reaktionen, og altså ikke kobber som katalysator. En ulempe ved den varme-inducerede reaktion er desuden, at den ikke er stereospecifik:

(reaktion her)

Så mens den hidtil kendte varme-inducerede, energikrævende og ikke-stereospecifikke reaktion ikke kan leve op til klikkemiens kriterier, så lever Tornøe og Meldals opdagelse af en kobber-katalyseret dannelse af triazol ud fra azid og alkyn fuldt op til kriterierne og kan anses som klassisk og ægte klikkemi.

Skrevet i: Artikler fra Dansk Kemi, Klikkemi

Seneste nyt fra redaktionen

Grøn kemi, affald og plast

Artikler fra Dansk KemiGrøn omstillingTop26. 08. 2025

Grøn kemi – læren om hvordan kemi udføres bæredygtigt og sikkert – bliver kun vigtigere. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 4, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Christine Brænder Almstrup og Mikael Bols, Kemisk

Det gyldne mikrobiom: Tarmbakterier som kilde til det essentielle B-vitamin riboflavin

AktueltArtikler fra Dansk KemiBiokemiBioteknologiMedicinalkemi20. 08. 2025

Riboflavin er et essentielt vitamin, der spiller en nøglerolle for vores sundhed samt for at opretholde et sundt tarmmikrobiom. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Emmelie Joe

Antibiotikaresistens i vores naturlige miljøer

AktueltArtikler fra Dansk KemiBiologi12. 08. 2025

Spredning af antibiotikaresistens kan ske via mineraloverflader. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Karina Krarup Svenninggaard Sand, associate professor, Globe Institute,

Nye metoder giver indsigt i plantebaseret strukturdannelse

AktueltArtikler fra Dansk KemiFødevarekemi04. 08. 2025

Et afsluttet ph.d.-projekt fra Institut for Fødevarer ved Aarhus Universitet. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Julie Frost Dahl*, Sandra Beyer Gregersen og Milena Corredig,

Hofmeister – nem at anvende, svær at forstå

AktueltArtikler fra Dansk KemiFødevarekemi23. 06. 2025

Franz Hofmeister opløste æggehvide i vandige saltopløsninger. En artikel fra 1888 beskriver, hvordan nogle ioner får proteiner til at udfælde, mens andre ioner har den modsatte effekt. Fødevarekemien bruger stadig Hofmeister, men langt mere nuanceret. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3,

Udvinding af fødevareproteiner fra kløvergræs ved membranteknologi

AktueltArtikler fra Dansk KemiFødevarekemi17. 06. 2025

Hvis kløvergræs skal kunne anvendes som ny ressource til udvinding af fødevareproteiner, kan membranteknologi være vejen frem. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 3, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Mette Lübeck, Mads

Trinatriumhexafluo… hvad for noget?

AktueltArtikler fra Dansk KemiHistorisk kemi09. 06. 2025

Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) I år fejrer man internt i IUPAC 20-året for offentliggørelsen af The Red Book (i det følgende blot "RB2005") med anbefalinger vedrørende

Prisen på grisen: Hvad koster oprensning af beskidt CO2?

AktueltArtikler fra Dansk KemiGrøn omstilling02. 06. 2025

Hvor rent er CO2 fra CO2-fangst? Og hvor dyrt er det at oprense CO2? Denne artikel giver indsigt i nogle af udfordringerne ved at implementere en global CO2 infrastruktur. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs

Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

AktueltArtikler fra Dansk KemiKlima og miljø26. 05. 2025

Kontinuerlige, kvalitetssikrede målinger af kemiske, fysiske og biologiske miljøparametre giver uundværlig information. Det gælder også for Grønland. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen

Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

AktueltAnalytisk kemiArtikler fra Dansk Kemi19. 05. 2025

Advances in chemical ionization mass spectrometry can improve our understanding of atmospheric composition. Artiklen har været bragt i Dansk Kemi nr. 2, 2025 og kan læses uden illustrationer, strukturer eller ligninger herunder(læs originalartiklen her) Af Varun Kumar, Institut for

Tilmeld Nyhedsbrev

Tilmeld dig til dit online branchemagasin/avis





Få fuld adgang til indlægning af egne pressemeddelelser...
Læs mere her

/Nyheder

  • Kem-En-Tec Nordic

    Lad os fortsætte traditionen – vi ses på LabDays!

  • DENIOS ApS

    Ses vi på HI-messen?

  • Holm & Halby

    Automatiseret prøveforberedelse sparer tid og øger sikkerheden

  • Mikrolab – Frisenette A/S

    nerbe plus: EcoRacks, X-Frame plates, and more you’ll love

  • DENIOS ApS

    Her er nøglen til at undgå kontakt med defekte lithium-ion-batterier

  • MD Scientific

    Kom og mød MD Scientific på LabDays i Aarhus

  • Mikrolab – Frisenette A/S

    Gå ikke glip af Messeavisen!

  • Busch Vakuumteknik A/S

    Guide: Hvornår skal du reparere vs. udskifte din vakuumpumpe?

  • Dansk Laborant-Forening/HK

    Invitation til Miljøkonferencen 2025

  • DENIOS ApS

    NYHED: Brandsikkert opsamlingskar til opbevaring i sprinklerområder

Vis alle nyheder fra vores FOKUSpartnere ›

Seneste Nyheder

  • Grøn kemi, affald og plast

    26.08.2025

  • Det gyldne mikrobiom: Tarmbakterier som kilde til det essentielle B-vitamin riboflavin

    20.08.2025

  • Antibiotikaresistens i vores naturlige miljøer

    12.08.2025

  • Nye metoder giver indsigt i plantebaseret strukturdannelse

    04.08.2025

  • Hofmeister – nem at anvende, svær at forstå

    23.06.2025

  • Udvinding af fødevareproteiner fra kløvergræs ved membranteknologi

    17.06.2025

  • Trinatriumhexafluo… hvad for noget?

    09.06.2025

  • Prisen på grisen: Hvad koster oprensning af beskidt CO2?

    02.06.2025

  • Der er brug for lange måleserier af miljøparametre

    26.05.2025

  • Chemical ionization mass spectrometry in atmospheric studies

    19.05.2025

  • Gamle processer, nye muligheder: Nyt kemisk-biologisk koncept til CO2-fangst og omdannelse

    14.05.2025

  • Centrotherm clean solutions bliver til Pfeiffer Vacuum+Fab Solutions

    14.05.2025

  • I dag får professor Per Halkjær Nielsen Videnskabernes Selskabs Guldmedalje

    14.05.2025

  • Atmosfærisk transport af PFAS til Højarktis

    28.04.2025

  • Biotek-firma bag fedme-medicin på tabletform har lagt en klar plan om samarbejde eller opkøb

    21.04.2025

Alle nyheder ›

Læs Dansk Kemi online

Annoncering i Dansk Kemi

KONTAKT

TechMedia A/S
Naverland 35
DK - 2600 Glostrup
www.techmedia.dk
Telefon: +45 43 24 26 28
E-mail: info@techmedia.dk
Privatlivspolitik
Cookiepolitik